Duque de Benavente e hijo natural de Enrique II (1369-1379), rey de Castilla, y Beatriz Ponce de León. La guerra surgida entre Portugal y Castilla le privó de contraer matrimonio con la infanta Beatriz, heredera del reino portugués. En 1380 fue advertido por Juan I (1379-1390), rey de Castilla, por cobrar unas rentas indebidas en San Marcos de León. Ocho años más tarde tuvo que servir a Castilla como rehén para el cumplimiento del Tratado de Bayona (Francia), por el que se ponía fin a las pretensiones de Juan de Gante, duque de lancaster, sobre la Corona de Castilla. En 1390 formó parte de la comisión encargada de vigilar los alardes de las Cortes de Guadalajara, celebradas ese mismo año, y del Consejo de Regencia tras el fallecimiento (1390) de Juan I, en el que se enfrentó al arzobispo de Santiago, Juan García Manrique, lo que le indujo a salir de la Corte y unirse al arzobispo de Toledo, Pedro Tenorio, y al maestre de Calatrava. En 1392 se reincorporó al Consejo de...